氢键及其对物质的影响,氢键及其对物质性质的影响教案
2024-01-17 16:48:17来源:西游留学网作者:自渡 阅读量:15033
总结知识:氢键1、概念:电负性大半径与小原子( f,o,n )相连的h )和特殊的分子间作用力2、形成条件附近电负性大半径小的原子( f,o,n ) 3、表示方法: x—h .
氢键是静电作用,是范德华力以外的另一种分子间力; 氢键的大小介于化学键和范德华力之间,不是化学键,但有键长、键能,氢键具有饱和性、方向性。
二.氢键的存在1、分子间氢键。
例如C2H5OH、CH3COOH、H2O、HF、NH3相互间的2、分子内氢键。
例如,当苯酚邻位上有-CHO、-COOH、-OH、-NO2时,通过氢键形成环的特殊结构
生物分子中也存在的氢键三、氢键强弱(1)、x—h.y ):x和y电负性越大,吸引电子的能力越强,氢键越强。
例如,f电负性最大,获得电子的能力最强,所以F-H…F是最强的氢键。
)2)、氢键强弱顺序(注意F-H…F O-H…O O-H…N N-H…N ) c原子吸引电子的能力较弱,一般不形成氢键)。
氢键强弱较四,能在影响物质熔解沸点的分子间形成氢键的物质一般具有较高的熔点和沸点。 这是因为固体溶解或液体气化时除了破坏范德华力外,还必须破坏分子之间的氢键,因此需要消耗更多的能量。
同种化合物中能分子间氢键的物质比不能分子间氢键的物质沸点高。
例如,第VIA族元素氢化物从H2Te、H2Se到H2S,随着相对分子量的减少,分子间力减少,沸点依次降低; 但H2O分子之间形成O-H…O氢键,分子间力增强,H2O沸点急剧上升。
分子内氢键的形成会降低物质的沸点。
例如,邻-、间-、对硝基苯酚熔点分别为45、96、114是因为间位、对硝基苯酚上存在分子间氢键,因此在溶解时需要破坏一部分氢键,熔点为邻硝基苯酚能形成分子内氢键,不形成分子间氢键,因此熔点较低。
五、对物质溶解性的影响溶质分子与溶剂分子之间形成氢键时,溶质溶解度急剧增加。
例如,氨水的溶解度比其他气体大,20时1体积的水吸收700体积的氨。
氨在水中的溶解度特别大,这是因为水分子和氨分子通过氢键相互结合形成氨的水合物,乙醇、乙二醇、甘油等能够以任意的比例与水混合,来源于此。
溶质分子形成分子内氢键时,在极性溶剂中的溶解度减少,在非极性溶剂中的溶解度增大。
六、有机化合物对酸性的影响以羧酸为例,影响羧酸酸性的因素很多,所有使羧酸负离子比羧酸更稳定的因素都会增大羧酸的酸性; 相反,减弱羧酸的酸性。
氢键使羧酸根的负离子更稳定,增强羧酸的酸性。
在质子溶剂中,如果羧酸根的负离子可以通过溶剂通过氢键稳定化,同样可以观察到酸性增强的现象。
例如乙酸在不同溶剂中的PKa如表1所示。
分子内氢键的形成也影响羧酸的酸性强弱。
最典型的例子是邻苯甲酸的酸性,其羧酸根负离子与邻位羟基形成氢键,大大提高了负离子的稳定性,因此酸性( PKa=2.98 )比羟基苯甲酸的酸性( PKa=4.57 )强很多
七.物质粘度和表面张力的影响分子之间形成氢键时,分子间力增大,流动性减小,粘度增大。
一般来说,能分子间氢键的物质比不能分子间氢键的物质粘度大。
醇与羧酸形成分子间的氢键,但不能与烷烃、酮形成酯等,因此醇与羧酸的粘度大于分子量相同的烷烃、酮和酯。
多羟基化合物如甘油、磷酸和浓硫酸在分子间形成许多氢键,因此这些物质通常是粘稠液体。
分子内氢键对化合物粘度的影响不同于分子间氢键。
存在分子内氢键的化合物相对于不存在分子间氢键的化合物,分子间力变小,分子流动性变大,粘度变小。
例如,邻羟基苯甲醛粘度小于异构体; 硝基苯酚的异构体中,邻位异构体的粘度很小。
水的表面张力很大,其根源也在于水分子之间的氢键。
物质的表面能大小与分子间力的大小有关。 表面分子受到液体内部分子的吸引力,被向液体内部挤出,因此能量较高,表面有自动缩小的倾向。 请参见表2。
在表示的液态物质中,水的表面能最高是因为水分子之间有很强的氢键作用。
添加表面活性剂破坏表面层氢键体系可以降低表面能,这在工业生产中具有重要意义。
八、影响物质密度的物质分子间力越大,分子排列越密,密度越大。
直链烷烃分子随着碳原子数的增加,分子间力变大,密度变大。
分子间氢键也影响化合物的密度。
例如,醇形成分子间氢键,低碳醇的密度高于分子量相近的烷烃; 随着分子量的增加,烃基部分所占比例增加,阻碍了分子间氢键的形成,高碳醇密度与分子量相近的烷烃的差别逐渐变小。
二醇分子含有两个羟基,形成氢键的能力更高。
乙二醇的密度为1.113 GCM-3,高于同碳原子数乙醇密度(0. 789 GCM-3 ),高于分子量相近的丙醇密度(0. 804 GCM-3 )。
羧酸形成强氢键,羧酸的密度高于相应的烷烃和醚,也高于相应的醇。
液体分子之间形成氢键可能会发生缔合现象,分子缔合的结果会影响物质的密度。
像( NH2O(H2O ) n,常温下液态水除了存在简单的H2O分子外,还存在) H2O ) 2,) H2O ) 3,…,H2O ) n等缔合分子。
降低温度有利于水分子的缔合。
九、生命物质中氢键的作用生命物质由蛋白质、核酸、糖类、脂质等有机物以及水和无机盐组成,这些物质结合具有生命的特性,氢键在其中起重要作用。
蛋白质是由一定序列的氨基酸缩合而成的多肽链分子,富有形成氢键的能力。
多肽主链中的N-H作为质子供体,C=O作为质子受体,相互形成C=O…H-N氢键,决定蛋白质的二级结构。
在脱氧核糖核酸( DNA )分子中,两条多核苷酸链通过在碱基( C=O…H-N和C=N… H-N )之间形成氢键配对而连接在一起。 也就是说,腺嘌呤( a )和胸腺嘧啶( t )对形成两个氢键,鸟嘌呤( g )和胞嘧啶( c )对形成三个氢键,它们形成双螺旋结构的
氢键被破坏后,分子的空间结构发生变化,生物的生理功能丧失。
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